Santiago é a capital mundial do charuto, com a maior produção de fumo de diversas fábricas. Todo ano, em Fevereiro, o Festival ProCigar é realizado com visitas organizadas à fábricas de charutos e passeios pelos campos de tabaco, até as companhias como General Cigar, Davidoff, Matasa, La Aurora, Corporación Cigar Export, Tabacalera La Alianza, La Flor Dominicana e Fuente Foundation. Charutos podem ser degustados e comprados. O consumo de charutos premium é garantido.
Uma infinidade de lojas estende-se pela principal rua comercial de Santiago: a Calle del Sol. Espere encontrar de tudo, desde roupas até sapatos, produtos eletrônicos e lembranças. Você também encontrará o histórico Mercado Modelo da cidade, um lindo mercado fechado repleto de pequenas lojas que vendem artigos dominicanos de fabricação local, desde pinturas a joias, arte e instrumentos de merengue. Ocupando o posto de segunda maior cidade do país, Santiago oferece uma variedade de shoppings, onde você encontra muitas butiques de grife e lojas de presentes.