Сантьяго без преувеличения является сигарной столицей мира, здесь производится самое большое количество высококачественной продукции. Ежегодно в феврале в городе проходит известный сигарный фестиваль ProCigar. Афисионадо со всего мира собираются в Сантьяго, чтобы посетить табачные фабрики таких крупнейших производителей как General Cigar, Davidoff, Matasa, La Aurora, Corporación Cigar Export, Tabacalera La Alianza, La Flor Dominicana и Fuente Foundation. Все виды премиальных сигар можно попробовать и приобрести по ценам производителей.
На главной торговой улице Сантьяго Кайе-дель-Соль расположено множество магазинов. Здесь можно найти все что душе угодно: одежду, обувь, электронику и сувениры. Здесь также находится исторический Mercado Modelo — современный крытый рынок, на территории которого много маленьких магазинчиков с доминиканскими товарами местного производства, от картин и ювелирной продукции до предметов искусства и музыкальных инструментов для исполнения меренги. В Сантьяго, во втором по величине городе страны, масса возможностей для шопинга. Здесь множество торговых центров, дизайнерских бутиков и сувенирных магазинов.